Bazı yeni 5-brom-2-furoik asit türevi 1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, antioksidan ve antibakteriyel aktivitelerinin belirlenmesi

Abstract

N-(sübstitüefenil/alkil/allil)-5-(5-bromofuran-2-il)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin türevleri (1-9), 5- bromo-2-furoik asit ve N-feniltiyosemikarbazidlerin fosfor oksiklorür varlığında tepkimesi sonucunda sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin kimyasal yapıları, IR, 1H NMR, 13C NMR ve elementel analiz yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Bileşiklerin antibakteriyel etkisini gözlemlemek için için sekiz ayrı suş (Bacillus subtilis, Enterococcus faecium, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Salmonella kentucky, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens ve Staphylococcus epidermidis) kullanılmış olup; antibakteriyel etki, minimum inhibitör konsantrasyonu (MİK) ve minimum bakterisidal konsantrasyonu (MBK) testleri kullanılarak gözlenmiştir. MİK değerlerini incelediğimizde, sentezlenen bileşiklerin bazıları B.subtilis, K. pneumoniae ve E. faecium'a karşı iyi ve orta derecede antibakteriyel aktiviteye sahip oldukları görüldü. 7 numaralı bileşik, B.subtilis'a karşı 7,5 μg/mL MİK değeri ile en yüksek antibakteriyel aktiviteyi gösterirken, bileşik 3 ise tüm suşlarda en düşük aktiviteye sahiptir. Bununla birlikte, bileşiklerin hiçbiri P. aeruginosa'ya karşı etkili değildir. MBK testine göre, 1, 2, 6, 7 ve 9 numaralı bileşiklerin K. pneumoniae'a karşı; 5, 7 ve 9 numaralı bileşikler E. faecium'a karşı MBK/MİK 4'ten küçük olduğu için bakteriyosidal (bakterileri öldürücü) aktivite göstermektedir. Ayrıca, 4 ve 8 numaralı bileşiklerin K. pneumoniae'a karşı; 1 ve 4 numaralı bileşikler E. faecium'a karşı; 5, 7 ve 8 numaralı bileşikler ise B.subtilis 'a karşı MBK/MİK 4'ten büyük olduğu için bakteriostatik aktivite (bakteriyi öldürmez, çoğalmasını durdurur) gözlenmiştir. Antioksidan aktivite tayinleri 1,1-difenil-2-pikril hidrazil (DPPH) metodu kullanılarak yapıldı. Sentezlenen bileşikler birbirlerine yakın ve standart olarak kullanılan askorbik aside göre daha düşük antioksidan aktivite gösterdi ve 8>2>6>5>4>9>7>1>3 sıralamasını izledi.