N-fenil-2(piridin-4-ilmetilen) hidrazin-1-karbotioamid türevi schiff bazlarının sentezi veantioksidan aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Farmasötik kimya ve tarım kimyasalları alanında yaygın olarak kullanılan, yapısında bir azot atomu içeren altı üyeli bir halkadan oluşan piridin ve yapılarında hem azometin grubu (C=N) hem de tiyokarbonil grubu (C=S) içeren tiyosemikarbazon bileşikleri, biyolojik hedeflere bağlanmada aktif rol oynamaktadır. Son çalışmalar, tiyosemikarbazon bileşiklerinin ve komplekslerinin yapısındaki azot ve kükürt atomlarının verici ligandlar olarak işlev görmesi nedeniyle kanser proteinlerini inhibe etme ve metabolizmada oluşan radikalleri söndürme gibi olası reaksiyonlara odaklanmıştır. Bu çalışmanın temel amacı, aromatik yapılı yeni tiyosemikarbazon bileşiklerinin bu potansiyeller açısından değerlendirilmesidir. Bu çalışmada, piridin ve tiyosemikarbazon bazlı aromatik yapılı yeni katbotiyoamid türevleri sentezlendi ve bu bileşiklerin antioksidan aktiviteleri ve toplam indirgeyici kapasiteleri araştırıldı. Bu bileşik türevlerinin sentezi birinci aşamada çeşitli izotiyosiyanat türevlerinin oluşumu ve ardından piridin-4-karboksaldehit ile Schiff bazlarının oluşumu olmak üzere iki aşamada gerçekleştirildi. Sentezden sonra, bileşikler ¹H-NMR, ¹³C-NMR, FT-IR spektroskopisi ve elementel analiz yöntemleriyle karakterize edildi. Bileşiklerin antioksidan aktivitelerini açıklamak için, DPPH (1,1-difenil-2-pikrilhidrazil) serbest radikali ile yapılan testler kullanıldı ve IC₅₀ değerleri hesaplandı. Böylece, bu çalışmada sentezlenen bileşiklerin antioksidan güçlerinin en büyükten en küçüğe doğru 6>7>4>2>1>8>9>3>5 sırasını izlediği bulundu. Bu çalışmada, yeni sentezlenen bileşiklerin indirgeyici güçleri de potasyum ferrosiyanür indirgeme yöntemiyle belirlendi. Bu çalışmadan elde edilen veriler, Schiff bazlarındaki aromatik halkaya bağlı sübstitüent gruplarına bağlı olarak antioksidan aktivitenin farklı mekanizmalar üzerinden yürüdüğünü ortaya koydu.