BAZI YENİ SİNNAMİK ASİT TÜREVİ 1,3,4-TİYADİAZOL BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ, KARAKTERİZASYONU VE ANTİMİKROBİYAL AKTİVİTELERİNİN BELİRLENMESİ - Ben Hsin, Maesm Ahmed Mohamed (Fen Bilimleri Enstitüsü, 2017)
Bu tez çalışmasında 3,4-(metilen dioksi) sinnamik asit ile N-fenil tiyosemikarbazit türevlerinin fosfor oksiklorür katalizörlüğündeki reaksiyonundan, 5-[2-(1,3- benzodioksol-5-il)etenil]-N-fenil-1,3,4-tiyadiazol-2-amin(1),5-[2-(1,3-benzodioksol5-il)etenil]-N-[2’-klorofenil]-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (2), 5-[2-(1,3-benzodioksol-5- il)etenil]-N-[4’-klorofenil]-1,3,4- tiyadiazol-2-amin (3),5-[2-(1,3-benzodioksol-5-il) etenil]-N-[2’-florofenil]-1,3,4- tiyadiazol-2-amin (4),5-[2-(1,3-benzodioksol-5-il) etenil]-N-[3’-florofenil]-1,3,4- tiyadiazol-2-amin (5),5-[2-(1,3-benzodioksol-5-il) etenil]-N-[4’-florofenil]-1,3,4- tiyadiazol-2-amin (6),5-[2-(1,3-benzodioksol-5-il) etenil]-N-[2’-metoksifenil]-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (7),5-[2-(1,3-benzodioksol-5-il) etenil]-N-[3’- metoksifenil]-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (8),5-[2-(1,3-benzodioksol-5-il) etenil]-N-[4’- metoksifenil]-1,3,4-tiyadiazol-2-amin(9), 5-[2-(1,3-benzodioksol-5-il) etenil]-N-[2’,4’-diklorofenil]-1,3,4- tiyadiazol-2-amin (10),5-[2-(1,3- benzodioksol5-il)etenil]-N-[4’-nitrofenil]-1,3,4- tiyadiazol-2-amin (11),5-[2-(1,3- benzodioksol-5- il)etenil]-N-[2’-etilfenil]-1,3,4- tiyadiazol-2-amin (12),5-[2-(1,3-benzodioksol-5-il) etenil]-N-[2’-metoksikarbonilfenil]-1,3,4-tiyadiazol-2-amin(13),5-[2-(1,3-benzodi ok sol -5-il) etenil]-N-benzil-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (14),5-[2-(1,3-benzodioksol-5-il) etenil]-N-(2’-feniletil)-1,3,4-tiyadiazol-2-amin (15) bileşikleri sentezlendi.. Sentezlenen bileşikler UV, FT-IR, 13C-NMR, 1H-NMR elemental yöntemleri ile karakterize edildi. Bu bileşiklerin bazı bakteriler ve mantar üzerinde antimikrobiyal aktivitesi incelendi Bazı bileşiklerin test mikroorganizmalarına karşı orta düzeyde aktivite gösterdiği bulundu. 5, 7, 10, 13, 14 numaralı bileşikler Staphylococcus auries üzerinde inhibisyon zonu sergiliyor iken, bileşik 7 Enterococcus durans üzerinde inhibisyon zonu göstermiştir. Bileşik 8 E. coli üzerinde, bileşik 9 Enterobacter aerogenes üzerinde ve bileşik 13 Salmonella Kentucky üzerinde inhibisyon zonu göstermiştir Ancak bileşiklerin hiçbiri Candida albicans, Salmonella infants, Salmonella typhimurium, Salmonella enteritidis ve Bacillus subtilis üzerinde aktivite göstermemişlerdir.
Keywords: 1,3,4-tiyadiazol, antimikrobiyal aktivite, IR, NMR spektroskopileri